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为阻止蒋介石三连任，胡适曾打算就“总统连任”这一话题跟蒋介石私下里好好谈一谈。但蒋介石早已知道他的目的，选择了避而不见。1959年1月15日，胡适通过张群向蒋介石转达了自己的意见，语重心长地劝告说：在这“中华民国宪法”受考验的时期，希望蒋总统“为国家的长久打算”，“给国家树立一个‘合法的和平的转移政权’的风范”，并明确指出，“为蒋先生的千秋万世盛名打算，我盼望蒋先生能在这一两个月里作一个公开的表示，明白宣布他不要做第三任‘总统’”。

对于自己的行为，胡适在日记中写道：“我只是凭我自己的责任感，尽我的一点公民责任而已。”此后不久，胡适又通过陈诚、黄少谷等人来劝说蒋介石。不胜其扰的蒋介石在1959年11月20日的日记中对胡适痛骂了一顿。他写道：“此种无耻政客，自抬身份，莫名其妙，不知他人对之如何讨厌也，可怜实甚。”

胡适没能阻挡蒋介石三连任总统的既定部署。不过，胡适毕竟也尽力了，也尽到了一个有良知的知识分子的责任。在这件事情上，胡适已经把道理说得清楚明白，也表示了自己的态度，统治者听不听，是他们自己的事。最终，蒋介石是以一个违背宪法追求非法连任的独裁者形象被历史所定格。

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