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2007年12月12日杰拉德在对阵马赛的欧冠赛事中,射入职业生涯第二十三个欧洲赛事的进球,成为利物浦历史上欧洲赛事进球最多的球员,超越射入二十二球的欧文。2008年2月20日在欧洲冠军杯与国际米兰的赛事中,杰拉德在球门前二十八米外的四十五度角远射攻入一粒进球,替利物浦射进了队史在欧冠联赛的第五百个入球。
2008年10月19日杰拉德凭借对阵纽卡斯尔时的一记任意球得分,将自己在利物浦的进球数突破过百球大关,成为第十六名完成这项成就的利物浦球员,也成为了第二十四位在英超联赛进球过百的球员,但在中场球员中,这一数据仅逊于兰帕德。
2009年3月10日在利物浦四比零大胜皇马的欧冠比赛中,杰拉德梅开二度,还迎来自己第一百场欧战赛事,2009年3月22日在对阵阿斯顿维拉的英超联赛中,完成了自己在英超的首个帽子戏法,还帮助利物浦五比零大胜阿斯顿维拉。
2009年5月13日杰拉德被评为足球记者协会评选的2009年最佳球员,他成为这个奖项创立十九年来首位当选的利物浦球员,也是利物浦俱乐部历史上第九位获得该奖项的球员。2009年7月10日利物浦官方宣布队长杰拉德正式签署与球队续约四年的合同,将继续为利物浦队效力至2014年夏天,而正式续约后的杰拉德周薪将达到十四万英镑。
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