公元200年（建安五年），曹操及袁绍始交战，许攸说：“曹操兵少，而集中全力来抵抗我军，许都由剩下的人守卫，防备一定空虚，如果派一支队伍轻装前进，连夜奔袭，可以攻陷许都。

占领许都后，就奉迎天子以讨伐曹操，必能捉住曹操。假如他未立刻溃散，也能使他首尾不能兼顾，疲于奔命，一定可将他击败。”袁绍不同意，说：“我一定要先捉住曹操。”

正在这时，许攸家里有人犯法，留守邺城的审配将他们逮捕，许攸知道后大怒，就投奔曹操。

曹操听说许攸来了，跣足出迎，高兴地说：“子远来了，大事可成！”

再请许攸入座相谈。许攸问到：“贵军军粮可以用多久？”曹操答曰：“尚可支持一年。”

许攸再说：“哪有这么多？说真的吧！”曹操再答：“还可以支持半年。”许攸说：“难道你不想打败袁绍吗？为何不说真话？”

曹操说：“跟你开玩笑而已，其实军粮只剩此月的份量。”

许攸献计说：“今孟德孤军独守，既无援军，亦无粮食，此乃危急存亡。现在袁军有粮食存于乌巢，虽然有士兵，但无防备，只要派轻兵急袭乌巢，烧其粮草，不过三天，袁军自己败亡！”

结果自然袁军大败。

建安七年（202年），袁绍病逝，之后他的两个儿子袁谭、袁尚为了争位自相残杀。

建安九年（204年），曹操攻破邺城，占领冀州，许攸立有功劳，但许攸自恃功高，屡次轻慢曹操，每次出席，不分场合，直呼曹操小名，说：“阿瞒，没有我，你得不得冀州。”

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