在曹操势力逐渐强大后，蒯越与蔡瑁就成为了当时有名的亲曹派。

公元200年（建安五年），袁、曹双方在官渡对峙时，蒯越劝说刘表不应支持袁绍，而该结交曹操。

刘表最后虽然没有帮助曹操，却也不响应袁绍的请求而共讨曹操，因而间接助长了曹操在官渡之战的胜利。

最初，黄祖是刘表阵营中最有力的反曹派人士。基于黄祖一向为刘表所倚重，又是荆州的大族出身，故黄祖等尚能与亲曹派抗衡，遏制着蒯越的势力。

然而，孙权在公元208年（建安十三年）春天西伐黄祖，黄氏兵败被杀，荆州境内的反曹派代表意外地逝亡。而以蒯越为首的亲曹派的实力从此大增。

同年秋天，曹操亦正领十三万大军南征荆州。八月，刘表病逝，蒯越于是与蔡瑁等人拥立了刘表的次子刘琮为继任人。

当曹操移军至新野时，刘琮本有意联兵刘琦及刘备共抗曹操，但遭到蒯越和傅巽等人反对，最后刘琮唯有顺从诸权臣的意愿而投降曹操。

后来，当曹操听闻蒯越归降后，就高兴得不得了，立即写信给荀彧说：“我不因为得到荆州而高兴，却因为得到异度（蒯越）而高兴。”

从而可见蒯越的声望和才干，以及其冠绝荆襄的影响力。曹操安顿在江陵后，就大肆封赏亲曹派人士，而蒯越就在此时获封九卿之一的光禄勋。

自投降曹操以后，蒯越就再没有什么显著的表现。

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